Io penso che non ci siano problemi inviandole tutte in una volta. Infatti lo fai gestire al server. Per esempio
Codice:
per ogni INDIRIZZO in INDIRIZZI
invia mail a INDIRIZZO
invia al browser "Messaggio inviato a " . INDIRIZZO . "<br>"
fine per ogni
invia al browser "Tutti i mesaggi inviati..."
Non credo che il browser vada fuori tempo massimo...