Ruby ha un grosso "hype" in questo momento, specialmente per quanto riguarda la programmazione web. E' possibile sviluppare siti e webapp in tempi veramente modesti e con una discreta facilità. Rails è ovviamente il "principe" di Ruby.
I contro sono:
- runtime non ancora velocissimo
- sintassi non proprio fantastica (IMHO)
- un certo numero di "vaccate" built-in (per esempio il metodo per il reversing di una stringa) che per quanto mi riguarda puzzano un po' di PHP.
- La documentazione gratuita non sempre è aggiornatissima o di gran livello (in compenso a pagamento trovi quanti libri vuoi e anche recenti e ben fatti).
Python, per contro, ha una userbase ampia e un utilizzo più vasto. In Python sono realizzati prodotti come Zope e Plone che, per quanto discutibili, fanno notare come sia possibile realizzare applicativi/framework di una certa dimensione.
In generale, ti direi che Ruby è un terreno leggermente più minato di Python, ma parecchio promettente, mentre l'amico Pitone è più stabile e più general-purpose (anche se pure lui ha dei web framework niente male, come Django, più altre chicche per la programmazione di rete tipo Twisted).
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