[DreamLand]

La cayman purtroppo rispetto ad altre porsche a meno mercato e quindi si svaluta maggiormente, la S comunque è quella che si comporta meglio; tra le piccole tiene molto bene la Cooper S che può essere considerata la city car "di lusso" a benzina che si svaluta meno.
Salendo un pò di prezzo è molto quotata la Audi S4, oppure meno sportiva e diesel la A4 1.9.

Avendo un budget superiore quoto la tua idea sulle Porsche ma punterei una 997, magari GT3.

Edit:
Con budget illimitato dovevi prenotare una 8C, sicuramente destinata ad aumentare il suo valore nel tempo.

Restando tra le supercar la migliore resta la 430 Spider F1 che perde "solo" l'11% in un anno; anche le Maserati più "ricche e costose" hanno una buona tenuta.