Come ambiente di sviluppo, per iniziare ti consiglio le versioni express di Visual Studio, che scarichi gratuitamente qui:
http://msdn.microsoft.com/vstudio/express/
In quanto al linguaggio starei su VB.NET o C#. Ti sconsiglio J#, perché non verrà più sviluppato. Tieni presente che il linguaggio in .NET è solo questione di sintassi: qualsiasi linguaggio managed ha le stesse caratteristiche.
Questa era la parte più semplice
... Per imparare .NET ti serve una preparazione più che buona sui concetti della programmazione ad oggetti, quindi ti consiglio, prima di tutto, di buttarti lì.
Ciao