[Dahlar]

Quello perchè usi l'applicazione WinPenPack che lanciata sostituisce l'icona di WinPenPack a quella di sistema.
Puoi semplicemente prendere la tua icona e sostituirla con quella della winpenpack (se è esterna, cioè contenuta in una cartella accessibile) dandole lo stesso nome.
Altrimenti dovrai prendere l'applicazione che gestisce il WinPenPack e lavorarla con il software ResourceHack, aprendola cerchi l'icona del WinPenPack e la sostituisci con la tua.
Purtroppo non so dove sia l'icona del winpenpack, non lo uso più da tempo perchè non mi piace quell'applicativo (troppo lento da avviarsi), preferisco PStart e poi le applicazioni da mettere sulla penna me le scelgo da me e le aggiorno quando ne ho bisogno.