Per quanto riguarda il messaggio che ti compare dando il comando update-grub, devi semplicemente editare il file /etc/kernel-img.conf cambiando in questo modo le due righe
Codice:
postinst_hook = /usr/sbin/update-grub
postrm_hook = /usr/sbin/update-grub
Poi prova a postare il contenuto del file /boot/grub/menu.lst