Dipende solo da te, se sei alle prime armi, quella che di da più assistenza (via mail o telefono) oppure quella che conosci meglio
Sui server da me amministrati gira Gentoo ramo hardened, di solito la compilazione la faccio su altro hardware (anche con architettura diversa) dopo di che la installo sul server dove, ovviamente gcc e company non sono installati.
man emerge e la lettura della (tanta) documentazione su Gentoo possono aiutare a capire e a farsi le ossa
Ciao
