Sul proxy sono un bel po' ignorante a dir il vero..
Provo a risponderti..
Credo che se tu cambi l'indirizzo di destinazione in quel modo.. quando il pacchetto arriva al proxy si ferma perche' la sua destinazione e' il proxy e nn piu' il sito internet..
Infatti in ogni S.O. ci sono delle variabili di sistema come http_proxy dove va messo l'indirizzo del proxy.. che poi nessuno usa in genere qelle variabili perche' le applicazioni che usano protocolli http,ftp... hanno la propria configurazione dove poter mettere l'impostazioni proxy...
Cacchio quando bevo mi vien difficile esprimermi su ste cose..
Ma sai che ci vorrebbe? un bel tool di simulazione x iptables.. Chissa' se esiste..
O se qualcuno sa che esiste posti il link a caratteri cubitali.. Sarebbe molto interessante!!!