premesso che sono un niubbo
penso che la risposta alla prima domanda possa variare. linux è sicuramente più ferrato del campo server di uindous, però se è un server importate e non hai dimestichezza con linux o cmq s.o. unix-like è meglio non buttarsi subito su linux e magari prima fare un pò di pratica su pc non importanti. se il server in questione non è quello di lavoro o altro allora prova pure linux che migliorerà sicuramente le prestazioni rispetto a windows server 2003.
per la versione di linux da installare è un pò difficile la risposta, se sei alle prime armi prova ubuntu o suse, ma se sei uno cazzuto
potresti buttarti su distro più performanti ma anche di conseguenza un pò più ostiche come gentoo,slackware e derivati. debian non te la consiglio perkè la trovo ottima per pc casalinghi ma non per server.
per la terza domanda esiste il servizio samba che ti permette di mettere in rete due pc con sistemi operativi linux e windows, ma che fa molto di più ed è utilissimo. ci vuole un pochino configurarlo ma si strovano moltissime guide e tools grafici che ti aiutano molto nel compitoe molto spesso linux vede automaticamente la rete di uindous (cosa che windows non fà
)
la quarta non l'ho capita
spero di averti aiutato