Domande su iTunes Match
 

La mia libreria musicale su iTunes è formata dalla metà delle canzoni circa da brani in edizione mix ed edizioni speciali, poi da musica anni 80-90 importata da cassette o cd mixati; questi brani inoltre hanno delle copertine personalizzate che ho messo personalmente dopo molto lavoro che mi dispiacerebbe perdere.
L’altra parte è composta invece da brani standard che si trovano anche su iTunes, questi derivano da cd convertiti in Apple Lossless e anche da Flac trovati in rete.

Vorrei sapere, per favore, come si comportano iTunes Match oppure Apple Music con la mia libreria quando la sincronizzerò con il cloud?

Quelli convertiti in qualità lossless una volta che non rinnovo l’abbonamento mi restano quelli o tornano i miei?

se il match trova corrispondenza ti elimina la versione originale (qualsiasi formato fosse) e ti scarica la versione di iTunes criptata (estensione m4p. quelli acquistati da iTunes non sono più protetti e hanno estensione m4a), quindi tutte le copertine/metadati vengono presi da iTunes, in quanto il brano viene appunto sostituito.
solo se non trova un match ti rimane la tua versione (mp3, altro).

se smetti di pagare immagino che tutto quello di cui ha fatto il match venga cancellato, e dubito fortemente che ti "ripristini" in qualche modo la versione pre-match (dove se la sarebbe "salvata"?).
quindi se lo attivi assicurati di tenere prima una copia da un'altra parte, così nel caso recuperi tutto.