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Se il tuo problema è il multipiattaforma, oggi come oggi non è un gran problema scrivere software del genere. Con Qt puoi fare l'interfaccia molto velocemente e usarle per la visualizzazione dei tiff e l'autenticazione via web, per la (de)cifratura delle immagini potresti usare openssl, che già dovresti integrarla nel software per connetterti al tuo webservice per l'autenticazione. Ovviamente tutto questo non ha senso, senza una connessione https.
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