Il problema è che Windows trova "anormale" fare un'Applicazione senza GUI infatti l'entry point di Winform è "Application", un applicazione command line te la fa fare ma un "ibrido" è - evidentemente - un anti pattern!
Di fatto il modo corretto è quello consigliato da mamma Microsoft Application.Run() è l'ultima istruzione nel Main() (che infatti ti blocca) farlo partire dentro l'Actor è un'anti pattern:
https://github.com/akkadotnet/akka.net/issues/2624
nella visione AKKA poteva non essere un problema anche se crashava la GUI la loro filosofia è "let it crash" bastava metterci un una SuperVision strategy per far ripartire la GUI, fare Application.Exit() nello stop e poi rifare poco dopo Application.Run() chissà come avrebbe gradito!
Un po' mi rompe il "giochino" questo...