Qualche tempo fa ho affrontato un problema analogo con un ipod shuffle.
Credo che il problema sia dovuto al controller usb che interroga il dispositivo e va in conflitto col ipod.
Fai così: scollega tutti i dispositivi usb, tranne il mouse (se è usb), poi apri il pannello di controllo - sistema -gestione periferiche. Posizionati sul controller usb. A questo punto colleghi l'ipod e aspetti che parte itunes; non appena lui cerca di sincronizzarlo clicca su rivela modfiche hardware. Vedrai che la sincronizzazione andrà a buon fine. Dopo di che fai caricare automaticamente il lettore o comunque lascia operare l'itunes fino a che non si ferma.
In questo modo dovresti aver risolto il problema. Resetta, aggiorna e ricarica l'ipod come preferisci.
Il problema dovrebbe essere risolto. Di solito, una volta raggiunta la sincronizzazione non dovrebbero esserci più problemi.