DynDNS, da quel che so, anche quando il tool di windows ti dice che l'IP nuovo è stato correttamente associato al dominio, trascorre sempre un pò di tempo (a volte anche dell'ordine di qualche minuto) prima che quel dominio risponda realmente al nuovo indirizzo IP, quindi, come tu stesso hai detto, non penso che sia un problema di router.
E' tuttavia vero che la gestione del DDNS da parte del Pirelli non sempre è efficiente, ecco perché ho detto che c'è di meglio (lato router) per gestirlo.
Nel tuo caso però ciò che fa la differenza è la capacità, o meglio la rapidità, con cui il cambio di IP viene realmente associato dinamicamente al dominio.
